丙二酸的兩個(gè)羧基中的羥基全被乙氧基取代而生成的化合物,分子式CH2(COOC2H5)2。 丙二酸二乙酯為無(wú)色芳香液體;熔點(diǎn)-50℃,沸點(diǎn)199.3℃;相對(duì)密度為1.0551(20/4℃);不溶于水,易溶于醇、醚和其他有機(jī)溶劑中。
產(chǎn)品用途:【用途一】用作醫(yī)藥周效磺胺和巴比妥的中間體,也是香料、染料的中間體。
【用途二】GB 2760一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋(píng)果、葡萄、櫻桃等水果型香精。
【用途三】丙二酸二乙酯是制備2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的重要中間體,可用于制備磺酰脲類(lèi)除草劑,如芐嘧磺隆、吡嘧磺隆、煙嘧磺隆等,也是醫(yī)藥中用于磺胺藥和巴比妥的中間體。
【用途四】丙二酸二乙酯是有機(jī)合成中間體。在染料、香料、磺酰脲類(lèi)除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛,丙二酸二乙酯主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,進(jìn)而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類(lèi)有機(jī)顏料。國(guó)外丙二酸二乙酯主要用來(lái)生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
【用途五】檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃,溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用于樹(shù)脂和硝化纖維素的溶劑,增塑劑。有機(jī)合成。
應(yīng)用領(lǐng)域:1.有機(jī)合成中間體,用于制備2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶。還用作硝酸纖維素的增塑劑;
2.在染料、香料、磺酰脲類(lèi)除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛。主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,進(jìn)而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類(lèi)有機(jī)顏料;
3.用作醫(yī)藥氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中間體; 4 GB2760-2014規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋(píng)果、葡萄、櫻桃等水果型香精; 5.丙二酸酯是有機(jī)合成中十分有用的試劑,能夠發(fā)生水解和脫羧反應(yīng),同時(shí)亞甲基較易形成碳負(fù)離子而發(fā)生酰化、烷基化、醛醇反應(yīng)和Michael反應(yīng)等; ;磻(yīng):丙二酸二乙酯的;磻(yīng)會(huì)伴隨有部分水解和脫羧反應(yīng),此;磻(yīng)可應(yīng)用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脫去一個(gè)酯基,然后與苯甲酰氯(或類(lèi)似物)發(fā)生;磻(yīng),隨后轉(zhuǎn)化成喹諾酮衍生物;
烷基化反應(yīng):在堿 (如NaOH等) 的作用下,丙二酸二乙酯的亞甲基較易形成碳負(fù)離子,進(jìn)而可發(fā)生烷基化等反應(yīng); 此外,丙二酸二乙酯的亞甲基也能夠發(fā)生氯代反應(yīng);與醛等的反應(yīng) 在與醛或酮的反應(yīng)中,經(jīng)常發(fā)生環(huán)縮合反應(yīng)。如在銅(II)的催化下,三聚甲醛與丙二酸二乙酯發(fā)生環(huán)合,形成六元環(huán)化合物;
Michael反應(yīng):丙二酸二乙酯亞甲基所形成的碳負(fù)離子能夠與α,β-不飽和羰基化合物(或類(lèi)似物)發(fā)生1,4-共軛加成反應(yīng);
成環(huán)反應(yīng):在有機(jī)合成反應(yīng)中,丙二酸二乙酯中的亞甲基除了能夠形成碳負(fù)離子而發(fā)生親核反應(yīng)外,其酯基部分也能夠發(fā)生親核取代反應(yīng),多個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)的存在使得丙二酸二乙酯在與多官能團(tuán)化合物反應(yīng)時(shí)極易成環(huán) ; |
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